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◆◆◆有機合成専用 質問スレッド4◆◆◆

1 :あるケミストさん:2005/07/25(月) 00:44:24

  わからないことがあったらここに書きましょう。

  +++ その他の質問スレ +++
  ■■■質問スレッド@化学板39■■■
  http://science3.2ch.net/test/read.cgi/bake/1121803845/l50
  □□□化学の宿題に答えてください9□□□
  http://science3.2ch.net/test/read.cgi/bake/1116505911/l50

  あるケミストさんの試薬棚 (化学板用あぷろだ)
  http://mole333.hp.infoseek.co.jp/index.html

  +++ 前スレ +++
  ◆◆◆有機合成専用 質問スレッド3◆◆◆
  http://science3.2ch.net/test/read.cgi/bake/1104424516/l50
  ◆◆◆有機合成専用 質問スレッド2◆◆◆
  http://science3.2ch.net/test/read.cgi/bake/1085506201/

2 :あるケミストさん:2005/07/25(月) 02:57:53
アゾベンゼン


3 :あるケミストさん:2005/07/25(月) 14:18:53 ?
即死禁止!

4 :あるケミストさん:2005/07/26(火) 13:18:56
前スレ終了によりage

5 :あるケミストさん:2005/07/26(火) 16:12:37
シクロヘキサンという有機溶剤がすこーし欲しいんですが
薬局に頼んでも問屋にない!と断られて困ってます。
どこか小売りしてる所ないでしょうか?


6 :あるケミストさん:2005/07/26(火) 16:30:04
教えてやるかどうかは、何に使うかによる。

7 :あるケミストさん:2005/07/26(火) 17:07:35
ある油性インクの固さ調整です。
そのインクには、もともとそういう成分の表記なのに、インク屋が溶剤として出してるのが
ブチセロというもの。これだとインクの性質が微妙に変わって来て
具合悪いんです。まあブチセロのせいかどうかは実際はっきりしませんが
とりあえず変えてみたいと‥‥。お願いしますです。

8 :あるケミストさん:2005/07/26(火) 17:08:29
>>7
それなんて有機合成?

9 :7:2005/07/26(火) 17:20:12
わかりません。
ていうかスレ違いということですか?

10 :前スレ983:2005/07/26(火) 17:34:50
CmG1xvR.EM氏のカンはなかなか鋭い。>>世代
当方B3ですが野依教授の不斉合成や白川教授のポリアセチレンは
ノーベル賞受賞以前から本とかでよく見て知ってたのですが、
テトロドトキシンの構造決定の話は正直「どこかで見たような」程度でした。
まだまだ勉強不足です。

11 : ◆CmG1xvR.EM :2005/07/26(火) 18:23:00
>>7
それならノルマルヘキサンを主成分にする「ヘキサン」で十分。
市販のベンジンで流用可能。

ベンジンは昔はベンゼンなどの芳香族炭化水素だったが、今はベンゼンの
毒性を嫌ってヘキサン留分を使用している。ヘキサン留分とは、石油精製で
得られるC6を主成分とする炭化水素で、英語では複数形でhexanesという。

12 :あるケミストさん:2005/07/26(火) 18:40:17
OHをOMeにして保護したいんですがTHF・[NMe4+][I-]で大丈夫でつか?

13 :あるケミストさん:2005/07/26(火) 19:08:33
>>12
MeI
(MeO)2SO2

14 :あるケミストさん:2005/07/27(水) 00:30:55
>>11
わかりました。試してみます。
ありがとうございました。

15 :あるケミストさん:2005/07/28(木) 12:11:51
>>12
そんなもん一概に言えるかw

16 :あるケミストさん:2005/07/28(木) 14:20:38
>>12
余計なお世話かもしれんが、外し方ちゃんと考えてる?

17 :あるケミストさん:2005/07/31(日) 13:51:18
お恥ずかしい話なんですが、8-methoxyquinolineの安価な合成法、どなたか
ご教授いただけないでしょうか。Skraup合成などの環合成は条件が激しくて
実用的でないので、安価な8-quinolinolのメチル化を行いたいのですが、
普通にやるとN-メチル化されてベタインできちゃうんです。ある文献では
ベタインできるからだめとあり、ある文献ではMeIで普通にできると書いて
あるので、実際に条件ふって数回追試しましたがやっぱりダメでした。
TMSCHN2使えばベタインできない(CH2N2ではベタイン)という報告は
ありますが、収率は中程度、しかもあんな高い試薬使えない・・・
どなたかお知恵をお貸しください。

18 :アルキルナフタレン:2005/07/31(日) 15:00:03
唐突な質問ですいません。
アルキルナフタレンって潤滑油ベースに非常にいいと聴いたんですが
どんな物でどんなところが造っていて、どんな使われ方なので
しょうか?
先生教えてください

マルチになりますが合成バカは知らないみたいですので

19 :あるケミストさん:2005/07/31(日) 15:28:25
>>18はマルチ

>>17
クロロ化→メチラートでどうか。

20 :あるケミストさん:2005/07/31(日) 16:04:26
>>19
1)フェノールからのクロロ化はどうすんの?あんな激しい条件でキノリン環もつか?
2)アリールクロライドに対してメチラートが求核置換反応するか?キノリン2位なら
いざしらず・・・

とはいえ俺もいいアイデアないんだが。案外複素環の窒素って求核性でかいから、
難儀だよなあ。


21 : ◆CmG1xvR.EM :2005/07/31(日) 17:31:12
Me3OBF4かMe3OSbCl6(Meerwein試薬)ではどうだろうか?
場合によっては酸性条件での反応も可能で、そうすれば窒素の求核性を
マスクできる(かも?)。

22 :あるケミストさん:2005/07/31(日) 17:40:03
>17

N-O 化してから Methylation ではだめ?

23 :あるケミストさん:2005/07/31(日) 17:52:38
>>11
ベンジンって今芳香族入ってないのですか。
溶剤としての用途がやや限られそうですね。
アルカンで大丈夫なものであれば、勿論それに越したことはありませんが。

あとメチルシクロヘキサンなら、修正液から取り出せそうです。

24 :17:2005/07/31(日) 21:01:49
>>19-22
皆様ご意見ありがとうございます。

>>20
そうなんですよ・・・ベタインが安定だから余計に困ってまして。

>>◆CmG1xvR.EM氏
酸性条件下での反応は全く考えていなかったので、目からウロコでした。
確かに窒素をプロトン化しておけば、メチル化の選択性が出るかも。ただ、
アルコキシドにできないので、O-メチル化そのものが遅い可能性はありますね。
試薬の値段調べてからちょっと試してみます。

>>22
それも考えたんですけど、N-oxideって反応性高そうでためらっています。
これで出来るならお手軽でいいんですが、一般的なメチル化の条件で
大丈夫でしょうか・・・◆CmG1xvR.EM氏のご意見も伺いたいところ。



25 : ◆CmG1xvR.EM :2005/07/31(日) 21:16:36
Meerwein試薬は普通のアルキル化剤と反応性が全然違う(硬い)ので、
試してみる価値はある。酸素と窒素のアルキル化では、通常は酸素上での
アルキル化が優先するし、アルコキシドになることを必ずしも要求しない。
また試薬の性質から酸捕捉剤を必要としないし、分解物のHBF4によって
何もしなければ系は弱酸性になるだろう。

26 : ◆CmG1xvR.EM :2005/07/31(日) 22:02:58
N-oxideのメチル化での反応性より、酸化反応がイヤだな。
色つきそうだし、キノロンとかできそうだし。
メチル化の条件に耐えるかどうかは、不勉強にして知りません。

27 :あるケミストさん:2005/07/31(日) 22:12:39
ベンジルとかで保護しちゃいかんのかな
次の反応がいかんのか

ピリジンだとオキシド化もその次の反応も弱酸性で安心なんだけど

28 :17:2005/07/31(日) 22:43:31
>>◆CmG1xvR.EM氏
丁寧な説明、どうもありがとうございます。Meerwein試薬は実際に使った
ことがないので、いい機会ですので闇実験してみます。

29 :あるケミストさん:2005/07/31(日) 23:07:05
BF3Et2OなどでN-BF3塩としてNを保護。
#N-B結合は結構硬い。
アルキル化した後に大過剰のRNH2などでBF3を外す。

漏れの妄想アイデア。


30 : ◆CmG1xvR.EM :2005/07/31(日) 23:47:42
窒素のあるやつをボラン還元したら、ボレートが取れなくて苦労した経験が
あるけど、保護として使えるかどうかはわからない。
(ボレートはIRで変なところに吸収が出るのですぐわかる)

それで思い出したんだけど、アミンって銅錯体にして求核性をマスクすると
いう方法がある。
ただ、8−ヒドロキシだったらキレートを形成しちゃって水酸基の反応性も
殺してしまうかもしれない。

31 :あるケミストさん:2005/08/01(月) 00:23:20
>>17
光延は無理?

32 :あるケミストさん:2005/08/04(木) 15:42:38
age

33 :あるケミストさん:2005/08/04(木) 21:56:49
ラクタムのうまい精製法等があれば教えて下さい。
カラムでは無理っぽい量です。

34 :あるケミストさん:2005/08/04(木) 23:56:06
>>33
そんなあいまいな情報じゃなんとも…
どんな反応でできて、どんな副生成物が予想されて、
どのくらいの純度で、結晶なのかオイルなのか、量は多すぎるのか少なすぎるのか、
どの程度の純度が要求されているのか、未精製で次の反応は無理なのかなどの情報を…

35 :あるケミストさん:2005/08/05(金) 08:04:38
どのラクタム?

36 :あるケミストさん:2005/08/05(金) 08:50:02
>>5
試薬屋or代理店に直接買いに行け。

37 :あるケミストさん:2005/08/05(金) 08:55:23
>>33
5冊くらいの本にできそうな壮大なテーマだな。


38 :あるケミストさん:2005/08/05(金) 10:01:52
>>33
委託合成の会社に精製だけ依頼したら?

39 :あるケミストさん:2005/08/05(金) 10:25:05
かなりスレ違いかもしれないが・・・。

バンドのSex Machingansのメンバーの一人が、大学時代に
有機合成をやってたと、昨日TVで言ってました。(tvkの深夜番組)

なんか、「アルゴン置換」だの「抗がん剤を作っていた」など、
インタビュアーの京大薬卒のアナウンサーと意気投合してた。

どこで何を研究していたのか知ってる?


40 :あるケミストさん:2005/08/05(金) 13:10:36
どっかで全合成

41 :33:2005/08/05(金) 23:15:04
なんとかなりますた。
精製しなくてもちょっと反応条件変えたら分液、濃縮後にきれいな結晶が。
みなさんすまんす。

42 :あるケミストさん:2005/08/05(金) 23:52:18
>>39
> インタビュアーの京大薬卒のアナウンサー

詳細キボン


43 :あるケミストさん:2005/08/06(土) 00:17:14
未熟者なので質問っぽいんですけど…

原料はquinolinolがいいんですか?
quinoline合成では目的物はできないんでしょうか?


44 :アルキルナフタレン:2005/08/06(土) 17:59:28
唐突な質問ですいません。
アルキルナフタレンって潤滑油ベースに非常にいいと聴いたんですが
どんな物でどんなところが造っていて、どんな使われ方なので
しょうか?
先生教えてください

マルチになりますが合成バカは知らないみたいですので

45 : ◆CmG1xvR.EM :2005/08/06(土) 19:44:20
>>44
マルチはよくない、というか自分で調べなさいよ。

熱に安定で蒸気圧が低いので、PCB代替品として熱媒に使ったりする。
マイクロカプセルの内容油や潤滑油にも使う。
どこで作っているかは、知っているけど教えない。自分で調べなさい。

46 :アルキルナフタレン:2005/08/06(土) 20:24:55
ありがとうございました。
これで成仏できます。

47 :あるケミストさん:2005/08/06(土) 20:25:31
どっかのスレで合成の連中はバカだからとか言ってたなぁ

48 :あるケミストさん:2005/08/06(土) 22:09:32
>>18

49 :あるケミストさん:2005/08/07(日) 00:46:55
ってか合成屋のスレで「合成バカ」って書くのはどうなのよ。
確かにそうなんだけど。

50 :17:2005/08/07(日) 00:51:41
>>43
もしかして私の質問の件でしょうか。quinoline合成で8-methoxyquinoline
作れるいい方法あったらご教授ください。ちなみにSkraup合成では収率20%
程度と、1940年代のJACSに報告があります。o-anisidineではイマイチ
みたいですね。(結局本業が忙しくてメチル化条件の闇実験できないので
報告はいずれ。Meerwein試薬もこっそり買うには案外高くて・・・
CmG1xvR.EM氏はじめ皆様 申し訳ない)

51 :17:2005/08/07(日) 01:12:14
>>43
連続で申し訳ないですが、気になって今ちょっとググったらこんなの
出てきました。
ttp://www.iupac.org/publications/pac/2003/pdf/7501x0029.pdf
彼らもm-anisidineのSkraup合成試みてますけど全然収率出てませんね。
それで新法試したようです。aniline誘導体をN-tosyl化して、acrolainに
1,4-付加して、塩酸で環化して、KOH/DMSOで芳香環化と。カラムいらずで
4段階70%ちょいだから、悪くないですね。試薬も安いのばっかだし、
福山先生のところだからまさか追試できないなんてことはないだろうし。
しかし、KOH/DMSOはかなり嫌ですよねえ・・・どう思われます?

52 : ◆CmG1xvR.EM :2005/08/07(日) 01:13:00
またしても酒を飲んでしまった。
>>30以外にも、フッ化カリウムを塩基代わりに反応させる方法がある。
これは水酸基の水素結合を破壊してアルキル化する方法でhydrogen bond
assistedなんとかかんとかalkylationという方法。セライトに吸着させた
KFとかフリーズドライのKFとかで反応性・収率が違う。
これだったら酸素へのアルキル化が優先するかも。

53 :あるケミストさん:2005/08/07(日) 07:56:17
ふつうのヒドロキシピリジンなら、Oアルキル化は全く問題ないがなぁ
(短借り、NaHとかで)
ピリジンとキノリンじゃそんなに違うものかね。

54 :17:2005/08/07(日) 11:31:55
>>CmG1xvR.EM氏
相変わらず広いご見識をお持ちで・・・それも全然知りませんでした。
調べてみます。

>>53
8-hydroxyquinolineだから問題なのです・・・ベタインが安定化する系なので。
他の位置なら(2,4位はともかく)いいんですけどね。ちなみにヒドロキシ
ピリジン類も、ピリドンとの平衡がある系は普通にN-アルキル化が競合しますよ。

55 :22:2005/08/07(日) 14:26:25
>51

一段階目の N-tosylation で O-tosylation も起こりそうな気がする・・・。
普通に Phenols は Pyridine-TsCl @ 0℃ で O-Ts 化するからなぁ。
でも
「・・・the amino group of 3-aminophenol 12 was selectively tosylated to give 13・・・」
て書いてあると言うことは、優先的にN-Tosylation するのか?

まぁ 4 Step目で脱トシルするから混合物でもええのかな。

56 :あるケミストさん:2005/08/10(水) 05:59:10
クリスタルバイオレットのpH変化に伴う色の変化の様子を教えてくださいorz

57 :あるケミストさん:2005/08/11(木) 07:10:56
>>56
まず自分でぐぐって調べてから質問しろ。。
ついでにそんな質問はスレ違い。
逝ってよし。

58 :あるケミストさん:2005/08/16(火) 23:03:05
みんな夏休み?

59 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 15:52:06
>>58
そんな訳あるか。合成屋さんに休みはない。
漏れは学会発表で国外逃亡したが。

60 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 16:02:33
>>59
いまカナダですか?

61 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 16:10:45
>>59
未だに悪しき根性主義で合成やっている奴がいるんだな。

62 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 18:58:41
>>60
いや、もう帰って来たよ。
ちなみに、行ってたのはオーストリア。

63 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 20:30:25
ボラン還元を行ったあと、アミン上の窒素とホウ素の間で
強い配位結合ができてしまいますが、これを塩酸などの
強酸で処理することなく、塩基性の薬品で処理することで、
アミンをフリーの状態で単離する良い方法はありますでしょうか?

ちなみに、3級と2級のアミンが共存しております。
保護基の都合上できれば、酢酸以上に強い酸は避けたいのですが、
なんとかなりませんか?

どうぞ、よろしくお願い致します。

64 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 20:51:38
>>63
酸化してみたら?よくわかんないけど。
アミンもN-オキシドになるかもしれないけど、そいつは還元できるしな。

65 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 21:15:54
酸化ですか。過酸化水素でN-オキシドですかね。
悩ましいことに共役オレフィン(カルボニルとは共役していない)が
入っているアミドの還元と、α、βー不飽和アミドの還元が
課題として残ってしまって、どちらにしても、
オレフィン及び、その幾何は壊したくないのです。

このままですと適当なアイデアを出した私は干されてしまいますので、
どうにかしたいんですが、、、。。。

66 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 21:25:07
>>65
単発の反応とかなら分かるけど、色んな条件が加わるとワカラナス。

67 :あるケミストさん:2005/08/17(水) 22:16:31
>>65
小さいルイス塩基か、ピロリジンくらいのアミンを入れて
配位子交換させる

68 : ◆CmG1xvR.EM :2005/08/18(木) 08:37:46
トリップ入れ忘れた。64です。
N-オキシドにして分解するのではなく、ホウ酸に酸化して分解することを
狙っている。ボラン還元する試薬はBH3ですか?アルキルボランにして
みれば?
プロトノリシスで分解するにしても、モノによってはそんなに強い酸を
使わない例もあるはず。シュウ酸とかだったかな?


69 :あるケミストさん:2005/08/18(木) 08:38:13
>>67 ありがとう。アミン類で処理してみます。
ピロリジンなどの小さな環状アミンがよいんですかね。
何か、そんな検討をしている文献があったような気が
するんですが、探せていません・・。

70 :あるケミストさん:2005/08/18(木) 08:42:46
>>68
どうも、お世話になってます。
Bの酸化の方がアミンよりもずっと速いんでしたっけ、
初めてやる反応でどうも勝手が分かりません。
弱酸で処理する例ももう少し探して見ようと思いますが、
便利な総説などありましたら、どうかよろしくお願いします。

71 :あるケミストさん:2005/08/19(金) 19:44:41
>>67
酸に弱い基質の場合、大過剰の弱いアミンで外す。
オマイが正しいww


72 :あるケミストさん:2005/08/21(日) 07:32:27
アセタール化反応で水を除けば反応が生成物側に偏ると思うんですけど、
水を除くなんて可能ですか?

73 :あるケミストさん:2005/08/21(日) 12:29:34
ディーンスターク管やソックスレー抽出機使うとか色々あるんじゃない?
実験化学講座読んでみれば?

74 :疑問:2005/08/21(日) 13:29:27
スレからずれてるとは思うんですが、ご存知の方よろしくお願いします。
環境の有機物指標の一つの紫外部吸収についてなんですが、254〜260nmをターゲットとした理由は何なんでしょう?
ベンゼンを基準としたっていう単純なものなんでしょうかね。


75 :アルキルナフタレン:2005/08/21(日) 13:36:56
紫外線ランプが254nmで固定されていた時代の名残

76 :疑問:2005/08/21(日) 13:49:39
迅速な返答ありがとうございます。
確かに昔は固定フィルターを使ってたみたいですね。
判りやすい。
しかし、それだと思いっきり単純思考というか改良されて無いってことですか。う〜ん

77 :あるケミストさん:2005/08/21(日) 16:37:28
>>72
モレシを使うって手もある。
まあそんなことせんでも、ジオールを大過剰に使えば平衡は偏るが。

78 : ◆CmG1xvR.EM :2005/08/21(日) 18:06:40
>>77
もちろんアルコールや反応条件にもよるけど、p-TsOHとかで加熱すれば
アルコールの脱水とか縮合が避けられないし、その時にも水が副生する。
当然アルコールを使えば使うほど、その傾向は顕著になる。
だから、効率よく水を除去することは一般に不可欠。
なお、モレシは酸性では水分除去能力が劣るので、耐酸性のモレシを使った
ほうがいい。(商品名忘れちゃった)

79 :あるケミストさん:2005/08/21(日) 19:50:49
モレシって何ですか?

80 :あるケミストさん:2005/08/21(日) 20:16:09
>>79
モレキュラーシーブ で調べてみよう

81 :あるケミストさん:2005/08/27(土) 03:15:13
あげ

82 :あるケミストさん:2005/08/27(土) 03:43:58
【選挙】世界経済共同体党又吉イエス氏が千石イエス氏を擁立【唯一神】
http://news18.2ch.net/test/read.cgi/news7/1124359012/

83 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 01:46:22
カラム用のシリカゲルなんですけど、球状シリカって使ってます?
とある業者に、充填しやすいから是非使ってみてくれ、ってサンプルを
1kgもらったのだが、まだ使ってない。分離能とか破砕状のと比べてどうなの?

84 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 01:55:58
高く売りたいからそういうだけ。
ヘタクソが使えばどれも同じだろ

85 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 02:30:29
>>83
ベンチ上にこぼすとマイヤーやビーカーが滑って大変。
っつーかサンプルあるなら使ってみればいいじゃん。

86 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 09:29:37
シリカゲルは、どこのメーカーがいいとか悪いとか言う奴がよくいるが、
みんなが言うほど品質に差はない、と断言する。充填しやすさについても、
大差はない。
確かに昔はメーカーによって分離能とか再現性に問題があったり、溶出中に
分解したりしたものだが、今はそんなことはまず起こらない。
(皆無ではないから、揚げ足とるなよ)

カラムの詰め方については、ローカルルールが沢山あるので専門スレ参照。
前にも書いたけど、いろんな人がいろんなことを言うことは「一番杜撰な
ことをやっても、大した問題は発生しない」ということを覚えておいて
損はない。

87 :3のつくひと ◆XX.dqnMOLw :2005/08/28(日) 09:53:37
上手い人が詰めると、どれ使ってもだいたい同じ

球状の方が充填しやすいんではなかろうか
充填しやすいだけで、きちんと充填できれば破砕状とたいして変わらない
あとは粒径(分解能・流速に関係するけど使用量で調整する事も…)
そしてpH

最近はもっぱらCicaの中性球状(1kg)使ってる。
大量に買えば安いんだけど、詰め替えが面倒なのでwww

88 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 11:20:56
上手い人でない俺から言わせてもらえば球状シリカのほうが心持ち分解能がいい。
まあ一応買っといてどうしてもRf値が近くなるのを分ける時だけつかってる。

89 : ◆CmG1xvR.EM :2005/08/28(日) 11:33:08
またしてもトリップを86に入れ忘れた。最近、MacMoeの調子が悪い。

いろいろシリカゲルを換えると、論文を書く時に苦労するので無駄な
抵抗はしないほうがいいです。

90 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 12:37:38
合成バリバリの所じゃないからpaperにそこまで詳しく書かない…

91 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 13:48:17
合成バリバリの所だけどpaperにそこまで詳しく書かない…w

92 :あるケミストさん:2005/08/28(日) 23:32:23
Aデス。理科の自由研究で10玉の汚れ落としと言う題材で研究しています。そのまとめについて質問なんですケド研究内容-研究した内容を目次のように書きあげることと研究方法-どのような手順で実験や観察を行ったかたを書く。って言うのゎどう違うんですか?

93 :3のつくひと ◆XX.dqnMOLw :2005/08/28(日) 23:36:50
>>92
目次のように:箇条書き?簡潔に

どのような手順で:具体的かつ詳細に

94 :あるケミストさん:2005/08/29(月) 09:55:20
>>92
すげーな、こんなところまでマルチかよw

95 :あるケミストさん:2005/08/31(水) 03:36:54
>>92
研究内容
論文を引用しながらどのような研究が過去にあったか、
それにたいして自分の研究では何を狙ってどのようなアプローチを取ったかを簡潔にまとめる。
研究方法
汚れを落とすために使った試薬、条件、10円玉のサンプルをどのように選んだかなどの事項と、
その汚れの落ち具合を評価した方法についてできるだけ具体的に記述する。

間違っても共同研究者に親とか書くんじゃないぞ。リジェクトされるからな。

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